กรีนวู้ดเคยมีปัญหาคดีความร้ายแรง ก่อนที่ข้อกล่าวหาพยายามข่มขืนและทำร้ายร่างกายจะถูกยกฟ้องในเดือนกุมภาพันธ์ 2023 จากนั้นเขาย้ายไปเล่นให้เกตาเฟ่ด้วยสัญญายืมตัว และในปี 2024 ย้ายซบโอลิมปิก มาร์กเซยแบบถาวร โดยทำผลงานยิงไปแล้ว 23 ประตูจาก 39 นัดรวมทุกรายการ

แม้กรีนวู้ดจะเคยติดทีมชาติอังกฤษเพียงครั้งเดียว ในเกมเนชันส์ ลีก พบไอซ์แลนด์เมื่อปี 2020 แต่เจ้าตัวเริ่มกระบวนการขอเปลี่ยนสัญชาติไปเล่นให้จาเมกา โดยถือพาสปอร์ตจาเมกาแล้ว แต่ยังไม่ได้ยื่นเอกสารอย่างเป็นทางการเพื่อยืนยันการเปลี่ยนสังกัด ทำให้ สตีฟ แม็คคลาเรน เฮดโค้ชจาเมกาออกมาแสดงความผิดหวัง

ทูเคิลกล่าวในงานแถลงข่าวว่า

“ผมไม่เคยคุยกับเขาหรือทีมงานของเขา ความเข้าใจของผมคือเขาพยายามจะเล่นให้จาเมกา เราจึงไม่ได้ให้ความสนใจเพิ่มเติม และเขาไม่ได้อยู่ในแผนของเรา”

ด้านแม็คคลาเรนเองก็ยอมรับว่า กรีนวู้ดปฏิเสธที่จะตัดสินใจในเวลานี้ แม้จะอยากเรียกติดทีมชุดคัดบอลโลกพบเบอร์มิวดาและตรินิแดด แอนด์ โตเบโกก็ตาม

“เขาขอใช้เวลา ยังไม่พร้อมที่จะผูกมัดกับใครทั้งนั้น มันน่าผิดหวัง แต่เราต้องอดทนต่อไป เราจะยังติดต่อกับเขา เพราะเขารักและเคารพจาเมกา เพียงแต่ตอนนี้เขาอยากโฟกัสกับฟุตบอลระดับสโมสร”

อนาคตในเส้นทางทีมชาติของกรีนวู้ดจึงยังคงเปิดกว้าง ขึ้นอยู่กับการตัดสินใจของเจ้าตัวว่าจะเลือกกลับมาเล่นให้อังกฤษ หรือหันไปรับใช้จาเมกาในอนาคต.